Fu edificata da Castruccio Castracani nel sec. XIV e da lui intitolata al figlio Arrigo. Nel sec. XV fu ricostruita da Francione e La Cecca insieme alla Porta a Pisa. Questa, unica superstite delle tre antiche porte della cinta muraria cittadina, presenta la sinopia di una "Annunciazione" attribuita ad Astolfo Petrazzi (sec. XVII). L'affresco originale, distaccato, è presso il Palazzo Municipale.